Hollósy Simon korai művei olyan idilli hangulatú zsánerképek voltak, mint a Álmodozás, a Jó bor, az Ivóban és csak festői minőségük különböztette meg őket a téma kommerciális feldolgozásaitól. 1896-tól nemcsak a plein-air problémája foglalkoztatta elmélyültebben, hanem egyre erősebben hatottak rá a magyar társadalom szociális problémái. Ösztönösen eljutott a társadalmi radikalizmushoz. Erkölcsi állásfoglalását a látomásszerű Rákóczi-induló megfestésével szerette volna nyilvánosan is vállalni. De a korai zsánerképeknél alkalmazott leíró jellegű naturalizmus nem volt alkalmas életérzésének megfelelő kifejezésére, így át kellett alakítania festészetének formanyelvét.
Nagybányán ugyanakkor szembe kellett néznie a plein-air problémakörével is, melyre végül sajátos megoldást talált. Nem a plein-air üdesége, a fény által megbontott felületű formák reflexjátéka foglalkoztatta, hanem inkább a portól átjárt, felkavart levegő festői megjelenítésére próbált lehetőséget találni.
A forradalmi tömeg vonulását ábrázoló Rákóczi-induló vázlatain szélráncigálta, pormarta figurák imbolyognak a térben. A kompozíció szigorát a tér lüktetése, a porból előbukkanó alakok látomásszerű megjelenítése helyettesíti. A korai vázlatokon vékony festékréteg, akvarellszerűen oldott és mosott formák ébresztettek sajátos térhatást, keltették a levegőben örvénylő por illúzióját. Késői korszakában stílusa szerves részévé vált az impresszionizmus néhány eleme, de formamegoldását nem annyira tudatos festői megoldások határozták meg, mint inkább az adott motívum, a téma érzelemmel telt közvetlen szemlélete. De a Rákóczi-indulót sohasem sikerült tökéletesen megoldania. 1896-tól haláláig, 1908-ig küzdött vele. Önmagukban megoldott remek változatok bizonyítják intuitív tehetségét, de sohasem sikerült tisztáznia képe kompozíciós összetevőit. A variációk során a téma értelmezése is szüntelenül változott, ezért a mű, amit főművének szánt volna, végül sokat ígérő torzó maradt.
Hollósy 1902-ben szakított a nagybányaiakkal és ezután müncheni szabadiskolájának növendékeit nyaranta a Máramaros megyei kis faluba, Técsőre vitte nyári gyakorlatra. Távozásával kiszakadt Nagybányából a társadalmi, etikai kérdéseknek elsőbbséget adó felfogásmód.
Hollósy két kedves tanítványa és barátja: Réti István és Thorma János egy ideig még hűek maradtak a Hollósy-kör eszméihez. Annak ellenére, hogy ők, a két nagybányai származású festő csábította Hollósyt és iskoláját a festői Nagybányára, a tájélmény, a plein-air problémája nem érintette meg őket az első években.
Thorma Jánost egy ideig Rembrandt és Velázquez művészete vonzotta, zsánerképeiben pedig a fiatal Munkácsy által megalapozott tradíciót folytatta: Október 1, Kocsisok között. Később ő is éveken át küzdött egy nagyszabású történelmi kompozíció, a Talpra magyar megoldásával. Ez a kép azonban nem a Rákóczi-indulóhoz hasonló vizionárius alkotás. Inkább a magyar romantikus történelmi festészetet értelmezi újra, még ha müncheni naturalista korszakának tapasztalatait is újrahasznosítja benne. Ebből fakad a nagyméretű történelmi tabló belső formai ellentmondása: a romantikusgesztusok, színpadias kompozíció hátterét naturalistán megoldott részletek képezik. Thorma a tulajdonképpeni nagybányai stílushoz csak a húszas évek végén jutott el: Ibolyaszedők, Őszi táj.
Réti István fiatalkori képein az érzés, a hangulat uralkodik: Bohémek karácsonya idegenben. A Hollósy-kör érzéskultuszát magával viszi Nagybányára is. Az Édesanyám arcképe vagy Önarcképe (1898) mind sötét tónusú, az érzelmi elemet kiemelő műalkotások. Ezek a vonások jellemzik a főműveként elfogadott Honvédtemetést is, melynek atmoszférája az elmúlásról, a negyvennyolcas eszme iránti nosztalgiáról vall. Abban is a Hollósy-kör problémáit viszi tovább, hogy az ablakon át bevetődő napfény formát lazító, színek intenzitását növelő hatását kutatta. Fő művei az érzékeny emberlátásról tanúskodó portréi és szobabelsőben játszódó jelenet ábrázolásai (Öregasszonyok) voltak. Tulajdonképpen nem is művészetével, hanem annál rangosabb elméleti és történetírói munkásságával hatott. Főiskolai tanárként és esszéíróként sokat tett a nagybányai elvek és stílus eszmények elterjesztésének érdekében.